Comparative GC/MS analysis of airborne volatiles produced by males and females of the guava weevil Conotrachelus psidii (Coleoptera: Curculionidae: Molytinae) showed the presence of a malespecific electroantennographically active compound identified as (1R,2S,6R)-2-hydroxymethyl-2,6- dimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octane (papayanol). Release of this compound was dependent on the photoperiod, taking place primarily during the scotophase, with a maximum release between 2 and 6 h after the onset of the scotophase. Y-tube olfactometer bioassays revealed a strong attractiveness of the papayanol to male and female weevils considering the presence of the plant volatiles.

O gorgulho-da-casca-do-pinus, Pissodes castaneus (De Geer, 1775) (Coleoptera, Curculionidae) é uma praga florestal que foi detectada no Brasil em 2001 e atualmente se encontra distribuída nos três estados da Região Sul, causando grande preocupação para o setor florestal. Os objetivos deste estudo foram isolar, identificar e avaliar a atividade comportamental dos voláteis produzidos pelos machos de P. castaneus. Nossos resultados indicam que a comunicação entre indivíduos desta espécie é mediada por feromônios, o que foi evidenciado pela atração significativa de fêmeas pelos voláteis produzidos pelos machos. Testes comportamentais realizados com os insetos e sua planta hospedeira, Pinus taeda, indicam que os compostos produzidos pelos machos atuam como feromônios sexuais e que os compostos liberados pela planta hospedeira não aumentam a atividade destes compostos. Os compostos produzidos pelos machos de P. castaneus foram identificados como (1R, 2S)-grandisal e (1R, 2S)-grandisol, em excesso enantiomérico superior a 95%.

The banded pine weevil, Pissodes castaneus (De Geer, 1775) (Coleoptera, Curculionidae) is a forest pest recorded in Brazil since 2001, which is already distributed in the three states of the Southern Region, causing great concern to the forestry sector. Objectives of our study were to isolate, identify, and assess the behavioral activity of male-produced volatiles of P. castaneus. Our results indicate that communication between conspecifics of P. castaneus is mediated by pheromones, as verified by the significant attraction of females to male-produced volatiles. Behavioral tests performed with the insects and the host plant, Pinus taeda, showed that male-produced compounds may act as sex pheromones and that the compounds released by the host plant did not enhance the activity of the male-produced volatiles. The chemical structures of the male specific volatile compounds produced by P. castaneus were determined to be (1R, 2S)-grandisal and (1R, 2S)-grandisol in an enantiomeric excess exceeding 95%.

A resposta comportamental de machos e fêmeas adultos de Pseudopiazurus obesus (Boheman, 1838) (Coleoptera: Curculionidae) a várias fontes de odores foi avaliada em um olfatômetro de tubo em Y. Insetos machos e fêmeas foram significativamente mais atraídos para uma combinação dos voláteis emitidos pelos machos da espécie e pela planta hospedeira, sugerindo a existência de um feromônio de agregação produzido pelos machos. Análises comparativas dos voláteis emitidos pelos machos e fêmeas revelaram três compostos macho-específicos, em uma relação de 77:14:9, dando suporte químico às observações comportamentais. (1R,2S)-(+)-Grandisal e (1R,2S)-(+)-grandisol foram identificados como sendo os compostos majoritário e intermediário, respectivamente, enquanto que a estrutura química do componente minoritário, que parece ser um novo derivado do grandisol, ainda necessita ser determinada. Estes três compostos são os principais candidatos a feromônio na espécie.

The behavioral responses of adult male and female Pseudopiazurus obesus (Boheman, 1838) (Coleoptera: Curculionidae) to several odour sources were evaluated in a Y-tube olfactometer. Males and females insects were significantly more attracted to a combination of volatiles released by males of the species and host plant, suggesting the existence of a male-produced aggregation pheromone. Comparative analysis of the volatiles released by males and females revealed three male-specific compounds, in a ratio of 77:14:9, providing a chemical support to the behavioral observations. (1R,2S)-(+)-Grandisal and (1R,2S)-(+)-grandisol were identified as the major and intermediate compounds, respectively, while the chemical structure of the minor compound, that seems to be a new grandisol derivative, still remains to be determined. These three compounds are the most important pheromone candidates in the species.

Os constituintes voláteis das secreções cefálicas de 11 espécies brasileiras de abelhas sem ferrão da linha Tetragonisca - Tetragona foram analisados. Foram identificados 145 compostos, por cromatografia gasosa e espectrometria de massas, dentre os quais 72 ésteres, 22 álcoois, 16 ácidos carboxílicos, 13 terpenos, 8 aldeídos, 4 compostos aromáticos, 2 lactonas e 1 diidropirano. As relações estruturais, origem e a distribuição detes compostos são discutidas. Com respeito à composição qualitativa e quantitativa, cada espécie mostra um buquê de odores, os quais são obtidos a partir de componentes poucos específicos. Em algumas espécies proximamente relacionadas foram observadas similaridades no buquê de odores. As fragmentações no espectro de massas de ésteres graxos e dos ésteres insaturados derivatizados com DMDS são discutidas em detalhes.

The volatile constituents of cephalic secrections of 11 Brazilian social stingless bee species of the Tetragonisca - Tetragona line have been analysed. By gas chromatography/mass spectrometry 145 compounds could be identified which include 72 esters, 22 alcohols, 16 carboxylic acids, 13 terpenoids, 8 aldehydes, 7 ketones, 4 aromatic compounds, 2 lactones and 1 dihydropyran. Structural relations, origin, and distribution of these compounds are discussed. With respect to qualitative and quantitative composition, each species shows a specific odour pattern which is made up by less specific components. To a certain extent, closely related species show some similarities in the odour bouquets. The mass spectrometric fragmentation patterns of typical wax type esters and DMDS derivatives of unsaturated esters are discussed in detail.